Detective Conan: Jolly Roger in the Deep Azure

Film dimulai dengan pengejaran detektif Miwako dan Takagi terhadap pelaku kriminal yang beraksi dan kabur menggunakan mobil. Para pelaku kriminal itu menggunakan topeng Lupin dan Fujiko.

Miwako mengejar komplotan tersebut hingga ke sebuah pelabuhan dan berhasil melumpuhkan mereka. Sesaat sebelum salah satu pelaku pingsan, ia menyebut pulau Koumi dan Jolly Roger; membuat Miwako dan Takagi kebingungan.

Cerita akhirnya berlanjut ke masa kini, dimana Kogoro yang baru memenangkan undian sebesar 300 ribu yen mengajak Conan, Ran, para Detektif Cilik, Profesor Agasa dan Sonoko pergi berlibur bersama di pulau Koumi. Pulau tersebut merupakan pulau yang sama yang sempat disebut oleh salah satu pelaku kejahatan sebelumnya.