Amy dan saudari perempuannya, Kim, tumbuh di lingkungan keluarga yang pernikahannya enggak sukses. Bahkan, ayah mereka, Gordon kerap mengajari kalau hubungan monogami adalah hubungan yang enggak realistis. Amy tumbuh menjadi wanita yang enggak percaya sama hubungan monogami.

Pernikahan yang dia lihat di dalam rumah enggak bikin dia ingin menikah. Ketika Kim memutuskan untuk menikah, Amy menganggapnya bodoh. Terlebih, Kim menikah dengan seorang duda yang sudah punya anak. Sementara itu, Amy tetap pada prinsipnya yang berjiwa bebas dan senang melakukan apa pun yang dia inginkan.

Sehari-hari, Amy bekerja sebagai penulis untuk sebuah majalah. Dia menjalin hubungan kasual dengan Steven dan merasa enggak puas. Setiap kali pacarnya mengajak Amy untuk naik level ke hubungan yang lebih serius, Amy selalu panik. Amy tetap menjadi wanita yang suka pesta, pemabuk, dan kerap bergonta-ganti teman tidur.