Timmy Failure: Mistakes Were Made

Timmy Failure (Winslow Fegley) adalah anak laki-laki berusia 11 tahun yang memiliki daya khayal yang luar biasa, dimana dia merasa bahwa dirinya adalah detektif swasta yang menjalankan agensinya, Total Failures Inc., bersama rekannya, yaitu seekor beruang kutub imajiner yang selalu mengiringinya kemana pun dia pergi.

Ciri khasnya adalah dia selalu memakai syal berwarna merah yang tak pernah dilepasnya. Timmy merasa dirinya selalu mengerjakan kasus demi kasus yang sebenarnya tidak penting menurut orang dewasa, seperti kematian hamster milik temannya yang dianggap dibunuh.

Selain itu, dia selalu menduga adanya konspirasi kejahatan yang dilakukan warga keturunan Russia, padahal mereka hanyalah hipster berjanggut saja.

Semua ini diperparah dengan hilangnya segway milik ibunya yang dinamakan Failure-Mobile yang membuat ibunya, Patty (Ophelia Lovibond) marah besar, apalagi Timmy tidak fokus di sekolah yang menyebabkan dirinya diminta untuk menghadap guru BK, Pak Jenkins (Craig Robinson). Kematian hamster dan kehilangan segway menurutnya adalah karena orang-orang Russia itu.