Lizzie merupakan seorang gadis cantik yang ramah namun clueless luar biasa. Saking cerobohnya, ia sering dijadikan bulan-bulanan oleh adiknya sendiri, Matt. Dari awal film saja, kalian disuguhkan oleh adegan dimana Lizzie yang sedang menyanyi jatuh terjerembab ke dalam bathtub dan sempat direkam oleh adiknya. Setelah selesai merapikan diri, Lizzie pun segera berangkat ke acara kelulusan sekolahnya.

Sebagai siswa SMA tingkat akhir, Lizzie diminta untuk menggantikan temannya yang menjadi seorang valedictorian; pembawa pidato perpisahan dengan banyak pesan juga kesan selama di sekolah, akibat teman Lizzie tersebut sakit. Lizzie yang memang sedari awal tidak siap membawakan pidato, bingung bukan main. Ia kelabakan saat mulai berbicara di depan panggung.

Ditambah kecerobohan yang memang jadi sifat si Lizzie membuat semuanya berantakan. Lizzie yang mengulur waktu tak sengaja terjatuh dan menarik tirai penutup panggung membuat semua wisudawan kejatuhan tirai tebal. Matt yang berada di barisan penonton dengan lantang berteriak kegirangan akibat dirinya bisa merekam aksi ‘bodoh’ yang dilakukan kakaknya tersebut.

Lizzy makin drop setelah kejadian tersebut apalagi sebelumnya ia sudah dirundung oleh teman satu angkatannya yang cantik namun jahatnya minta ampun, Kate Sanders. Keesokan harinya, seluruh wisudawan berangkat ke Roma untuk liburan terakhir mereka. Para peserta rombongan dipimpin oleh kepala sekolah yang juga adalah tour guide mereka yang super galak bernama Angela Ungermeyer.