Something's Gotta Give

Harry Sanborn adalah seorang pria kaya raya berusia 63 tahun yang memiliki sebuah perusahaan rekaman musik hip hop. Ia merupakan seorang playboy yang tidak mau berkomitmen dengan siapapun. Semasa hidupnya ia tidak pernah menjalani hubungan serius dengan siapapun dan hanya sebatas kencan serta berhubungan seksual saja. Setiap kencan, Harry selalu memilih seorang wanita yang usianya kurang dari 30 tahun atau separuh dari usianya. Pada suatu hari ia berkencan dengan seorang wanita bernama Marin Klein. Mereka berdua berencana akan berlibur sambil bermesraan di sebuah rumah mewah yang ada di pinggir pantai milik ibu Marin yang saat itu diketahui sedang pergi ke luar kota.

Namun, pada saat mereka akan bermesraan, ibu dari Marin yang bernama Erica Barry bersama saudara perempuannya Zoe datang. Erica Barry dan Zoe awalnya menganggap Harry Sanborn adalah seorang penyusup dan berniat untuk melapor ke polisi. Tetapi niat itu urung dilakukan tidak jadi setelah Erica tahu bahwa Harry Sanborn adalah teman kencan anaknya. Erica Barry secara terang-terangan menolak Marin berkencan dengan Harry. Ia menganggap Harry cocok menjadi ayah Marin daripada menjadi teman kencan.

Marin yang tidak enak terhadap Harry menjelaskan bahwa ibunya adalah seorang penulis buku yang sangat sukses dan terkenal. Akan tetapi ia mengalami kegagalan dalam rumah tangganya yang menyebabkan ia menjadi wanita yang sangat kaku. Pada suatu malam pada saat Harry dan Marin sedang melakukan foreplay, Harry tiba-tiba collapse karena penyakit jantungnya. Ia dilarikan kerumah sakit dan ditangani oleh dokter muda dan ganteng bernama Julian Mercer. Baik Marin maupun Zoe langsung tertarik pada Julian, tetapi ternyata Julian tertarik kepada Erica yang merupakan penulis favoritnya.

Harry ternyata terkena serangan jantung karena terlalu banyak mengkonsumsi Viagra, salah satu obat kuat pria. Hal tersebut mengakibatkan Harry harus beristirahata total, tidak boleh bepergian jauh, serta berhubungan seksual. Julian pun menyarankan Harry untuk tinggal sementara di rumah Erica. Karena Harry dalam keadaan sakit, Erica tidak bisa menolak permintaan Julian. Dari sanalah Harry dan Erica yang mempunyai kepribadian yang bertolak belakang mulai hidup satu rumah. Marin pun pergi ke kota dan memutuskan hubungannya dengan Harry karena menganggap ia terlalu muda untuk Harry.