Suka dengan film berbau romantis tetapi masih renyah dan bisa membuat kalian terhibur? Berarti kamu wajib banget nonton film yang disutradarai oleh Claire Scanlon ini. Kisahnya tentang dua asisten, Harper dan Charlie, yang berencana menjodohkan bos mereka.

Harper bekerja untuk Kirsten, seorang editor media olahraga; sementara Charlie bekerja untuk Rick, seorang eksekutif di sektor keuangan. Mereka berdua bekerja di gedung yang sama, tetapi di lantai yang berbeda.

Harper dan Charlie bertemu saat mereka diminta untuk membeli makanan oleh bos mereka. Ternyata, mereka berdua memesan makanan yang sama, yang membuat pertemuan pertama mereka penuh dengan persaingan dan konflik. Hari berikutnya, mereka bertemu lagi, dan Harper kaget saat tahu bahwa Charlie bekerja untuk bos yang galak, tidak seperti Kirsten yang ia hormati.

Walaupun berbeda pandangan tentang bos mereka, Harper dan Charlie melihat adanya persamaan antara Kirsten dan Rick, yaitu keduanya terlalu sibuk dengan pekerjaan dan lupa dengan kehidupan pribadi mereka. Dari situ, Harper punya ide untuk menjodohkan kedua bos mereka, dan ia mengajak Charlie untuk ikut serta dalam misi konyol ini.