Punch-Drunk Love

Barry Egan adalah seorang pemilik perusahaan yang menjual alat-alat toilet canggih. Dia mempunyai tujuh orang saudara perempuan. Suatu hari, ada kecelakaan mobil terjadi di jalan dekat kantor Barry. Salah satu mobil mengeluarkan harmonium di jalanan. Barry mengambil barang itu ke kantornya. Kemudian dia menyimpannya di ruangannya. Setelah menyimpan harmonium, seorang wanita menghampiri Barry. Wanita itu bernama Lena Leonard. Lena adalah teman kerja Elizabeth, salah satu saudara perempuan Barry. Lena meminta tolong menitipkan mobilnya yang rusak di dekat kantor Barry. Tanpa berpikir panjang, Barry mengiyakan permintaan Lena.

Ketika bekerja, satu per satu saudara perempuan Barry menelepon. Mereka menanyakan apakah Barry akan menghadiri acara makan malam keluarga. Barry menerima semua panggilan mereka. Barry sempat mengiyakan ajakan. Kemudian menolak datang pada saudara perempuannya yang lain. Barry nggak terlalu ingin datang karena saudara-saudaranya kerap mengerjainya. Elizabeth mendatangi kantor Barry. Dia menanyakan apakah ada temannya yang datang. Dia juga meyakinkan Barry supaya datang. Pasalnya, Elizabeth sudah mengajak Lena untuk datang juga.

Barry malah kikuk mendengar Lena akan datang. Barry kesulitan untuk berkilah. Dia mengiyakan akan datang ke acara makan malam keluarga. Di acara makan malam keluarga, Elizabeth memberi tahu Barry bahwa Lena nggak jadi datang. Barry digoda habis-habisan oleh saudara-saudara perempuannya. Orientasi seksual Barry menjadi sasaran. Barry marah besar kemudian memecahkan pintu kaca milik saudara perempuannya. Kemudian dia menghampiri Walter, suami Elizabeth. Barry meminta rekomendasi psikiater pada Walter. Barry nggak langsung menelepon psikiater. Dia melihat iklan layanan phone-sex di koran. Dia merasa tertarik. Nomor di koran itu dihubungi oleh Barry.

Operator phone-sex meminta Barry untuk memberi tahu data diri. Barry memberi tahu alamat rumah, kantor sampai nomor kartu kredit miliknya. Nggak lama kemudian, Barry mendapat telepon dari wanita bernama Georgia. Keesokan paginya, Barry kembali ditelepon Georgia. Kali ini Georgia berpura-pura meminjam uang. Barry nggak meresponnya. Dia kemudian pergi ke sebuah supermarket. Dia melihat ada promosi penerbangan pesawat bagi pembeli sebuah makanan pudding. Semakin banyak pudding yang dibeli, maka jarak tempuh pesawat bisa semakin jauh untuk dipilih pemenang.

Lena datang ke kantor Barry untuk mengambil mobil. Dia secara berani mengatakan tertarik pada Barry. Pemantiknya adalah dia pernah melihat foto keluarga Barry. Lena mengajak Barry untuk makan malam. Di waktu yang bersamaan, Georgia menelepon ke kantor Barry. Barry kesulitan untuk fokus. Dia berjanji akan makan malam dengan Lena. Barry mulai merasakan cinta pada Lena. Sementara itu, Georgia hanyalah kedok dari orang yang bergerak di bidang pemerasan. Georgia sebenarnya adalah anak buah Dean Trumbell, seorang pemilik toko matras. Dean mengirim empat orang anak buahnya untuk mencari dan mengambil uang dari Barry. Akankah hubungan Barry dan Lena bertahan di tengah masalah?