Pada tahun 2030, Ted Mosby sedang duduk-duduk bersama anak-anaknya. Ia menceritakan kisah bagaimana ia bertemu dengan ibu mereka. Flashback pun terjadi. Pada bulan September 2005, Ted adalah seorang arsitek berusia 27 tahun. Ia tinggal bersama 2 sahabat masa kuliahnya, Marshall Eriksen yang mahasiswa hukum dan Lily Aldrin yang seorang guru TK dan calon seniman.

Lily dan Marshall telah berpacaran selama 9 tahun hingga Marshall akhirnya melamar. Pertunangan mereka menyebabkan Ted berpikir tentang pernikahan. Ted memulai pencariannya untuk belahan jiwa yang sempurna. Ia bertemu dengan seorang reporter muda yang ambisius dari Kanada, Robin Scherbatsky.

Tapi Robin tidak siap berpacaran, dan akhirnya mereka memutuskan untuk berteman saja. Ted kemudian mulai berkencan dengan seorang pembuat roti, Victoria. Tapi, Victoria mendapat beasiswa dan pindah ke Jerman. Ia dan Ted mencoba hubungan jarak jauh. Saat itu Robin baru menyadari kalau ia menyukai Ted. Mereka pun berpacaran karena Ted mengatakan ia dan Victoria sudah putus.

Apakah dua orang itu yang jadi ibu dari anak-anak Ted di masa depan? Bukan, ternyata ada satu orang lagi yang menjadi kandidat. Dan kamu harus menonton serialnya untuk mengetahui ending-nya!