Wesley Darya (Nasim Pedrad) kesulitan mencari pekerjaan yang cocok baginya dan sedang berusaha memperbaiki kehidupan cintanya, bahkan dia pun datang ketika ada yang mengajaknya blind date. Sean (Lamorne Morris), yang menjadi kencan butanya itu, hanya dalam hitungan detik sudah tidak terkesan dengannya, dan dia pun pergi.

Di luar café, dia tersandung di trotoar dan pingsan. Ketika sadar, di hadapannya ada seorang pria tampan yang baik hati untuk menawarkannya memberikan pengobatan dan tempat istirahat sementara. Dalam beberapa waktu berikutnya, Wesley dan Jared (Robbie Amell) memulai rangkaian kencan yang semakin merekatkan mereka dalam ikatan cinta.

Setelah kencan terakhirnya, Jared menghilang tanpa kabar selama lima hari dan membuat Wesley kesal. Bersama dua orang sahabatnya, Brooke (Anna Camp) dan Kaylie (Sarah Burns), dia mengirimkan sebuah e-mail ke Jared yang berisi berbagai macam umpatan sebagai ungkapan kekesalannya. Ternyata, Jared menelponnya dan mengabarkan jika dirinya baru bangun dari koma setelah mengalami kecelakaan.