Definitely, Maybe

Will Hayes, seorang ayah berusia 30-an dari gadis 10 tahun, Maya. Will tengah di ambang perceraian dengan istrinya, jadi mereka hanya tinggal berdua saja. Suatu ketika, Maya menanyakan kehidupan ayahnya sebelum menikah dan memilikinya. Ia ingin tahu bagaimana orang tuanya bertemu dan jatuh cinta.

Kilas balik pun terjadi. Pada tahun 1992, Will adalah politisi muda yang baru pindah dari Winconsin ke New York. Ia bekerja untuk kampanye Clinton pada masa itu. Ia memiliki kisah romansa dengan 3 wanita berbeda. Kemudian ia meminta Maya menebak siapa wanita yang akhirnya Will nikahi.