Tessa Young sudah lulus SMA dan kini tinggal di asrama perguruan tinggi. Carol Young, ibunya, mendidik & menjaganya dari pergaulan yang bisa membawa dampak buruk padanya. Tessa tumbuh jadi anak gadis yang polos, penurut, cerdas, rajin, dan baik. Meski begitu, kekhawatiran Carol tidak bisa ditutupi manakala dia mengetahui bahwa Tessa berada dalam satu kamar dengan mahasiswi bernama Steph. Carol tidak cocok dengan gaya Steph dan khawatir dia akan membawa pengaruh buruk bagi putrinya.

Suatu hari, Steph mengajak Tessa datang ke sebuah pesta. Di pesta tersebut, Tessa yang masih memegang ajaran ibunya, bertemu dengan Hardin Scott. Mereka dan beberapa teman yang lain memainkan permainan truth or dare. Dia pun harus melakukan sebuah dare. Tessa ditantang untuk bercinta dengan Hardin. Sebagai seorang gadis perawan, Tessa tentu menolak. Penolakan tersebut meninggalkan rasa penasaran di hati Hardin. Lelaki tampan badboy ini merasa tertantang untuk mendapatkan Tessa. Bermula dari sini, hidup Tessa perlahan berubah.